Hola que tal como esta buen dia, yo le puedo hacer esto de la siguiente manera, mire lo mejor es un sistema web, asi puede automatizar y el servidor hara los recordatorios por usted, asi ahorra el estar prendida la maquina, puede trabajar en cualquier momento y desde cualquier lugar
para esto le propongo hacer este sistema mediante un panel de control en el que solo usted pueda accesar para alimentar la informacion que usted indica, ahora yo puedo hacer que en base a la fecha de vigencia de la poliza, crear un cron o job(proceso automatizado) para que revise a diario a cierta hora la vigencia y envie correos automaticos a los correos que usted indico y usted mismo asi no tiene necesidad de ir a ver si que el sistema mismo le avisara a usted y a la persona, ademas para solucionar el tema de que desea enviar adjuntos le propongo agilizarlo adjuntando todo en .rar asi le envia toda la informacion que desea a su cliente
le agradezco me pueda contactar para conversar, definimos detalles, dudas, lo que hare, lo que usare, yo le entrego documentacion por si desea nuevamente agregar funcionalidades a futuro para cualquier otro programador sepa que hacer, le instruyo en como obtener un servidor economico y seguro, tengo experiencia comprobable en paginas web, sistemas en windows, apps, como comerbook, rumbeando, Quirino Ordaz, upartaxi, pideya, geodomicilios, etc, quedo atento, saludos