Hola! Mi nombre es Pablo, soy de Argentina y trabajo desarrollando sistemas web. Estuve leyendo las especificaciones de su proyecto y me interesaría trabajar en el. Su idea se corresponde al caso de un sitio web con contenido administrable, le ofrezco lo siguiente:
Front-end: Este es el sitio que ven las personas, es decir, el listado de anuncios con todas las características que usted mencionó. Para realizar esto, utilizaría el framework Bootstrap ya que esta herramienta permite realizar diseños muy parecidos al que usted pide.
Back-end: Este es el panel de administración al cual solo puede acceder el administrador y donde puede agregar, modificar y eliminar los anuncios que se muestran en el Front-end. Estas operaciones serían muy intuitivas, y si usted lo desea, puedo proveerle videos explicativos.
Para llevar a cabo este proyecto, no utizaría un gestor de contenidos predefinido como wordpress o joomla, sino que realizaría un trabajo personalizado desde cero con la ayuda de herramientas como Codeigniter, Jquery y Bootstrap.
Si le interesa mi propuesta, contactese conmigo y hablamos mas a fondo del proyecto.
Saludos!